一种C_2对称二亚砜手性辅助试剂的应用——σ-对称十员氧杂环1,2-二醇的手性非对称化

顺－２－丁稀－１,４－二醇的１,４－二羟基被邻二苯甲基保护形成环烯２、然后氧化生成σ－对称十员氧杂环－１,２－二醇３,将３转化为单三甲基硅醚４后,在三氟甲磺酸三甲基硅酯（ＴＭＳＯＴｆ）的催化下,与Ｃ２－对称二亚砜手性辅助试剂１进行缩酮化反应得到光学活性缩酮５,随后的碱催化缩酮开裂反应非对映选择性大于９９％。最后,水解去掉手性辅助试剂,以良好的产率和９５％ｅｅ的光学纯度得到光学活性醇７。