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一种C_2对称二亚砜手性辅助试剂的应用——σ-对称十员氧杂环1,2-二醇的手性非对称化
引用本文:李英霞,前崎直容,田中澈明,岩田宙造.一种C_2对称二亚砜手性辅助试剂的应用——σ-对称十员氧杂环1,2-二醇的手性非对称化[J].中国海洋大学学报(自然科学版),1999(3).
作者姓名:李英霞  前崎直容  田中澈明  岩田宙造
作者单位:青岛海洋大学,日本大阪大学
基金项目:日本国文部省青年奖励基金
摘    要:顺-2-丁稀-1,4-二醇的1,4-二羟基被邻二苯甲基保护形成环烯2、然后氧化生成σ-对称十员氧杂环-1,2-二醇3,将3转化为单三甲基硅醚4后,在三氟甲磺酸三甲基硅酯(TMSOTf)的催化下,与C2-对称二亚砜手性辅助试剂1进行缩酮化反应得到光学活性缩酮5,随后的碱催化缩酮开裂反应非对映选择性大于99%。最后,水解去掉手性辅助试剂,以良好的产率和95%ee的光学纯度得到光学活性醇7。

关 键 词:σ-对称十员氧杂环-1.2-二醇  手性非对称化  C_2-对称手性辅助试剂
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