单甲基化表没食子儿茶素没食子酸酯的化学合成 |
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引用本文: | 刘军,孙玥,彭凯,万升标.单甲基化表没食子儿茶素没食子酸酯的化学合成[J].中国海洋大学学报(自然科学版),2019(1). |
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作者姓名: | 刘军 孙玥 彭凯 万升标 |
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作者单位: | 中国海洋大学医药学院海洋国家实验室海洋药物与生物制品功能实验室;安徽农业大学茶与食品科技学院茶树生物学与资源利用国家重点实验室 |
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摘 要: | 表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)经甲基化后在抗过敏、降血脂等方面具有更高的生物活性。但茶叶中甲基化EGCG含量较低,为进一步研究其生物活性,本文对其半合成路线进行了优化。先以EGCG为原料制得五苄基化的表没食子儿茶素(EGC),然后将没食子酸丙酯经4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛保护,甲基化,脱保护,苄基化,水解得到3,4-二苄氧基-5-甲氧基苯甲酸,再与苄基化EGC酯化和脱苄基得到表没食子儿茶素3-O-甲基没食子酸酯(3″-Me-EGCG);同样将没食子酸丙酯经全乙酰化、选择性甲基化、脱除乙酰基、苄基化、水解得到3,5-二苄氧基-4-甲氧基苯甲酸,再与苄基化EGC酯化和脱苄基得到表没食子儿茶素4-O-甲基没食子酸酯(4″-Me-EGCG);总产率分别为53%和57%。
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