海绵共附生微生物次级代谢产物的研究进展

海绵独特的摄食、滤食系统使其体内体表富集了大量的微生物,这些微生物能够产生多种结构新颖的生物活性物质,对海绵共附生微生物的研究正在成为开发海洋药物资源的重要内容之一。本文按化合物的生源途径及其结构类型简要介绍近几年来海绵共附生微生物次级代谢产物及其生物活性的研究进展。     

中国南海软珊瑚附生真菌Acremonium sp. SCSIO41216的次级代谢产物研究

采用硅胶柱层析色谱法、中压正相柱层析色谱法、中压反相柱层析色谱法以及半制备高效液相色谱法对中国南海软珊瑚来源真菌Acremonium sp. SCSIO41216的大米发酵产物进行分离纯化, 并使用核磁共振、质谱等波谱学方法, 结合其理化性质及文献数据鉴定了7个单体化合物结构: fischexanthone(1)、sydowinin A (2)、(22E)-5α,8α-epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol (3)、16-O-去乙酰基夫西地酸内酯(4)、环-(S)-脯氨酸-(R)-亮氨酸(5)、环-(S)-脯氨酸-8-羟基-(R)-异亮氨酸(6)和环(L)-脯氨酸-(L)-苯丙氨酸(7)。化合物1—7均首次从海洋软珊瑚来源的枝顶孢属真菌(Acremonium sp.)中分离获得。     

海绵来源真菌Aspergillus sp BH4次级代谢产物的初步研究

研究1株来源于海绵的真菌Aspergillus sp BH4的次级代谢产物,该菌的发酵产物具有细胞毒活性。采用硅胶柱色谱、制备薄层色谱及重结晶方法,对其活性组分一乙酸乙酯提取物的化学成分进行分离纯化,结合文献及NMR,MS波谱数据确定了4个单体化合物的结构。     

南海礁栖海藻共附生真菌Pestalotiopsis neglecta SCSIO41 403次级代谢产物研究

研究南海礁栖腔节藻Coelarthrum sp.共附生真菌Pestalotiopsis neglecta SCSIO41403的次级代谢产物。采用中压正相柱层析色谱法和半制备高效液相色谱法, 对真菌发酵产物进行分离纯化, 制备获得6个次级代谢产物单体化合物, 使用核磁共振、质谱等波谱学方法, 结合其理化性质以及文献数据对比, 分别鉴定为: gamahorin (1)、microsporaline C (2)、7-hydroxy-5-methoxy-4,6-dimethylphthalidc (3)、demethyl nectriapyrone A (4)、4-hydroxybenzaldehyde (5)和4-hydroxyphenethyl acetate (6)。这6个化合物均为首次从该菌株发现, 其中化合物1、2、5和6是首次从海洋动植物共附生真菌中发现。抗菌活性筛选显示其中化合物3对白色念珠菌有明显抑制活性。     

紫菜共附生真菌次生代谢产物对坛紫菜生长的影响

采用室内培养法,分别测定了坛紫菜叶状体和丝状体的日生长速率和光合色素质量分数,研究了紫菜共附生真菌--枝孢霉Cladosporium sp.次生代谢产物的粗提物N5及纯化物DLF3、DLF4对坛紫菜Porphyra haitanensis生长的影响.结果表明:(1)粗提物N5在较低质量浓度时,对坛紫菜丝状体和叶状体的生...     

软海绵属海绵Halichondria sp.甾体类化学成分研究

为了系统研究中国南海软海绵属海绵 Halichondria sp.的化学成分,文章采用多种色谱方法分离纯化,从其氯仿萃取部位中分离得到了9个甾体类化合物,依据理化性质、波谱数据和文献对照的方法鉴定其结构.其结构分别鉴定为:1)3β-羟基-5,8,22-麦角甾三烯-7-酮;2)3β,5α-二羟基-7,22-麦角甾二烯-6-酮;3)3β,5α,6β-胆甾三醇;4)3β,5α,9α-三羟基-7,22-胆甾二烯-6-酮;5)3β-羟基-5-胆甾烯-6-酮;6)5α,8α-环二氧-6,22-麦角甾二烯-3β-醇;7)5α,8α-环二氧-6-胆甾烯-3β-醇;8)7,22-麦角甾二烯-3β,5α,3β-三醇;9)胆甾醇.本研究结果不仅丰富了软海绵属海绵的化学成分研究,而且将为软海绵属海绵的化学分类及甾体类化合物的进一步研究提供有利的理论依据.     

海绵来源真菌代谢产物中抗肿瘤活性成分研究

1株来源于海绵的真菌(Aspergillus repens)其发酵产物的乙酸乙酯提取物表现出明显的细胞毒活性。本文采用溶剂萃取、硅胶柱层析及制备HPLC等分离手段,对该菌株发酵产物的活性部位进行了追踪分离,共分离得到3个生物碱成分。通过理化性质及利用波谱学手段,鉴定其结构分别为meleagrin(1)、neoechinulin A(2)和preechinulin(3)。采用SRB法初步评价了化合物1~3的抗肿瘤活性,结果表明,化合物1对P388和K562细胞表现出明显的细胞增殖抑制活性。     

南海软珊瑚共附生真菌Aspergillus sp.EGF15-0-3苯甲醛类化合物研究

本文研究了具有克服肿瘤耐药活性的软珊瑚共附生真菌Aspergillus sp. EGF 15-0-3苯甲醛类化学成分。采用硅胶柱层析、十八烷基硅烷键合硅胶层析、Sephadex LH-20层析、高效液相色谱(high performance liquid chromatography, HPLC)等多种方法进行分离纯化; 通过核磁共振波谱(nuclear magnetic resonance, NMR)、质谱(mass spectrometry, MS)等现代波谱分析及物理常数对照等方法进行结构鉴定; 采用MTT法对苯甲醛部位和单体化合物进行克服肿瘤耐药活性研究。从EGF15-0-3的苯甲醛部位共得到9个苯甲醛类化合物, 结构依次为flavoglaucin (1)、tetrahydroauroglaucin (2)、isoaspergin (3)、 isotetrahydroauro-glaucin (4)、dihydroauroglaucin (5)、isodihydroauroglaucin (6)、2-(1',5'-heptadienyl)-3, 6-dihydroxy-5-(3'-methyl-2'-butenyl) benzaldehyde (7)、auro-glaucin (8)和2-(2',3-epoxy-1'-heptenyl)-6-hydroxy-5- (3'methyl-2'-butenyl) benzaldehyde (9)。体外克服肿瘤耐药活性研究表明, 苯甲醛类化合物9具有较强的克服肿瘤耐药活性, 可能是由于其结构2位烷基侧链与3羟基形成吡喃环所致。     

海绵共附生放线菌SH6004菌株中抗肿瘤活性成分的研究

研究共附生微生物,采用活性追踪的方法从1株海绵共附生放线菌SH6004的乙酸乙酯提取物中分离得到7个化合物,根据化合物的光谱特征和理化性质分别鉴定为N-甲基苯甲酰胺(1),2-苯甲酰氧基乙酸(2),对羟基苯乙酰胺(3),N-[2-(4-羟基苯基)乙基]乙酰胺(4),环-(丙-异亮)(5),尿嘧啶-2′-脱氧核苷(6)和胸腺嘧啶-2′-脱氧核苷(7).并利用SRB(丽丝胺罗丹明B)法,对7个单体化合物的体外抗肿瘤活性进行了初步评价,其中化合物3、6和7显示了弱的抗肿瘤活性.     

美丽属海绵次生代谢产物及其生物活性

美丽属海绵Callyspongia sp.分布广泛,含有多种生物活性成分,如多炔、肽类、生物碱、脂肪酸、聚酮类、甾体等,其中许多化合物具有抗污浊、抗肿瘤和抗菌等多种生物活性.按化合物的结构类型简要介绍了近几十年来美丽属海绵化学成分及其生物活性的研究进展,为进一步的研究工作提供参考.     

海绵微生物的分离培养及一种活性代谢产物的初步研究

研究海绵来源真菌Aspergillus repens发酵产物中的活性代谢产物.分离培养微生物进行活性筛选,采用活性追踪的方法、利用色谱手段分离获得单体化合物,根据波谱分析及其理化性质确定其结构,利用SRB评价单体化合物的抗肿瘤活性,利用纸片法测定单体化合物的抗植物病菌活性.获得1个萘并吡喃酮化合物,其结构鉴定为3,4-二氢-9,10-二羟基-7-甲氧基-3-甲基-1H-萘并[2,3c]吡喃-1-酮 (Semivioxanthin).该化合物对肿瘤细胞A-549、HL-60和BEL-7402有一定抑制作用,对植物致病菌作用较强.海绵微生物代谢产物是发现活性物质重要资源,值得深入研究.     

海洋链霉菌L211 次生代谢产物分离和结构鉴定

利用硅胶柱、凝胶柱及制备薄层色谱等色谱方法对海洋链霉菌Streptomyces sp.L211发酵液的乙酸乙酯相浸膏进行了分离,通过1H-NMR、13C-NMR、EIMS等方法鉴定了10个化合物:Kalamycin(1),Medermycin(2),Menoxymycin-B(3),spatozoate(4),邻氨基苯甲酸(5),3-吲哚乙醇(6),1-乙酰基咔啉(7),对羟基苯基乙醇(8),吲哚-3-乙酸(9),吲哚-3-甲酸(10)。     

红树林植物木榄根际土壤真菌Penicillium sp. MA-37 的化学成分研究

对采自海南文昌红树林根际土壤样品中分离到的真菌Penicillium sp. MA-37的次生代谢产物的化学成分进行了研究.利用硅胶柱层析、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱层析、制备薄层层析以及重结晶等分离方法并通过现代波谱技术共分离、鉴定了8个天然产物,分别为:氮-(2-甲氧基-4-羟基苯)-丙酰胺酸(1),氮-(2,4-二甲氧基苯)-丙酰胺酸(2),氮-(2,4-二甲氧基苯)-丙酰胺酸甲酯(3),(22E,24R)-麦角甾-5,7,22-三烯-3β-醇(4),(22E,24R)-麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮(5),(22E,24R)-5α,8α-环二氧麦角甾-6,22-双烯-3β-醇(6), asperamide B (7), cis-4-hydroxy-6-deoxyscytalone (8);其中化合物1为新化合物,化合物2和3为新天然产物.     

深海芽孢杆菌E401B03 次生代谢产物分离和结构鉴定

利用硅胶柱、凝胶柱及高效液相(HPLC)等色谱方法,对采自中国南海的深海芽孢杆菌 E401B03发酵液的乙酸乙酯相浸膏进行了分离,通过1H-NMR、13C-NMR、EIMS 等方法鉴定了7个化合物: N-苯乙基乙酰胺、3-(羟基乙酰基)-吲哚、3-(2-羟基乙基)-吲哚、环(缬-缬)二肽、尿嘧啶、胸腺嘧啶、对羟基苯甲醛     

南海红树内生海洋真菌#2492代谢产物的研究

研究了分离自中国南海的红树内生海洋真菌Stysanuslikesp.(#2492)菌丝体的代谢产物,从该菌菌丝体分离得到2个化合物,经现代波谱技术分别鉴定为N-(2-羟基二十四碳酰基)-1,3,4-三羟基-2-氨基十八烷(A)和γ-硬脂酸内酯(B)。其中γ-硬脂酸内酯(B)是首次以天然产物的形式从海洋真菌中分离得到。     

海洋真菌Neosartorya fischeri 1008F1的次级代谢产物抑菌及抗肿瘤活性的研究

通过抑菌及抗肿瘤活性实验,明确海洋真菌Neosartorya fischeri 1008F1次级代谢产物中的活性有效组分。应用对峙培养法和生长速率法,对菌株的抑菌活性进行测定。应用MTT法,对菌株的抗肿瘤活性进行测定。应用凝胶(Sephadex LH-20)柱层析的方法,对菌株发酵产物的提取物进行分离。结果发现,海洋真菌Neosartorya fischeri 1008F1的水溶性提取物对番茄早疫菌(Alternaria solani)具有一定的抑制活性。菌株的粗提物浸膏经Sephadex LH-20柱梯度洗脱后,得到的组分B、C、D、E和F。在0.5 g/L的供试浓度下,组分B、C和D对胃癌细胞SGC-7901的抑制率均高于80%,而组分B、C、D、E和F对肝癌细胞BEL-7404的抑制率均高于70%。